Однако ж дружба с Шаховским, членом «Беседы любителей русского слова», имела и свои «минусы» для Загоскина, поскольку он попал в стан противников Карамзина и писателей-арзамасцев. С этого момента за Загоскиным закрепилась репутация литературного старовера, сыгравшая отрицательную роль в восприятии его творчества младшими современниками в 30-е и 40-е годы.
Первой пьесой Загоскина, увидевшей сцену, была «Комедия против комедии, или Урок волокитам». Гораздо больший успех пришелся на долю его следующей комедии – «Г-н Богатонов, или Провинциал в столице», поставленной на петербургской сцене летом 1817 года. Вдохновленный теплым приемом зрителя, Загоскин пишет новые комедии: «Вечеринка ученых», «Роман на большой дороге», «Добрый малый», «Богатонов в деревне, или Сюрприз самому себе». Бурную творческую деятельность М. Н. Загоскин продолжал сочетать с регулярной службой – сначала в Дирекции императорских театров, затем в императорской Публичной библиотеке. В числе её сотрудников в это время были такие корифеи русской литературы, как И. А. Крылов и Н. И. Гнедич, с которыми у Загоскина установились дружественные отношения.
Молодой литератор смело вступает в полемику, которой была пронизана литературная жизнь того времени.
В сатире «Любители словесности» Загоскин, например, гневно клеймит низкопоклонство перед иностранщиной, которое тогда было более всего распространено в форме галломании: «В одной только России можно видеть людей, которые находят удовольствие порицать все отечественное, которые, не имея понятия о нашей словесности, не зная даже языка своего, говорят о нем с презрением; которые, пробыв несколько времени в Париже, думают, что приобрели сим право быть оракулами вкуса и располагать мнением целого света». В этом же произведении писатель выступал и против масонов.
Вспоминая об этом периоде жизни М. Н. Загоскина, Аксаков отмечает, что «самобытность комического таланта в Загоскине была признана всеми». Однако сам Загоскин не чувствовал полной удовлетворенности от своих литературных занятий и по-доброму завидовал своему приятелю Гнедичу, который в это время занимался таким монументальным делом, как перевод «Илиады». В одном из писем к Гнедичу он жаловался: «Ты служишь и занимаешься постоянно своим Омиром. Я же ничего не делаю».
В 1816 году Загоскин женится на петербургской красавице Анне Дмитриевне Васильцовской – побочной дочери Д. А. Новосильцева, известного богача и вельможи екатерининских времен, который относился к своему зятю «как к ничтожному молодому человеку без состояния и общественного положения», с мало скрываемой антипатией и презрением.
Лишь глубокое взаимное чувство, возникшее между А. Д. Васильцовской и Загоскиным, позволило заключить этот брак. Причем самому Загоскину пришлось отказаться от найденной для него его отцом невесты в родной Пензенской губернии. Так что препятствия существовали с обеих сторон, однако любовь оказалась сильнее, и все же отношения с таким тестем доставляли Загоскину немало горьких минут, тем более что, по настоянию Новосильцева, новобрачным пришлось жить в его доме.
В 1820 году Загоскин переезжает в Москву, начинается московский период его жизни. Причины переезда были финансово-бытовые. Родители Загоскина, которые жили последнее время вместе с ним в Петербурге, уехали в Пензу, а его тесть Д. А. Новосильцев решает переехать в Москву. Он предлагает Михаилу Николаевичу поселиться у него в доме в Старом Конюшенном. Стесненный в средствах, Загоскин принял это предложение, хотя расставание с Петербургом, в котором он прожил почти двадцать лет, не могло не вызвать грусти. В «Послании к Гнедичу» он писал:
О, севера столица,
О юных дней моих вторая колыбель!
В тебе я начал жить, в тебе я встретил друга,
В тебе я в первый раз знаком с любовью стал
И счастие в тебе ж семейственно познал,
Название приняв священное супруга.
Но Загоскин и не подозревал, что именно на московской почве, пропитанной древними легендами и героическими воспоминаниями о доблестях и добродетелях россиян прошлых веков, и созреет окончательно его художественный талант.
Очевидно, подспудно в нем зрели творческие силы для создания более значительного литературного произведения, успехи популярного комедиографа его больше не удовлетворяли. В ноябре 1826 года, поздравляя в письме Гнедича с монаршей милостью за перевод Гомера, он жаловался: «Пожалей обо мне: ты перевел Гомера, а я учусь быть скоморохом». Нельзя не отметить при этом, что с каждой новой пьесой он прибавлял в профессиональном мастерстве и к концу 20-х годов составил себе солидное литературное имя. Уже в 1824 году его приятель П. А. Корсаков называет драматурга «любезным баловнем муз и фортуны».
Наибольшей творческой удачей в эти годы стала поставленная в 1827 году пьеса «Благородный театр», которая, как вспоминал Аксаков, «имела самый полный, самый огромный успех: зрители задыхались от смеха, хохот мешал хлопать, и гром рукоплесканий вырывался только по временам, особенно, по окончании каждого акта».
Но театральный успех не давал финансовой независимости. Приходилось думать о служебной карьере. И если вначале место чиновника по особым поручениям при московском военном генерал-губернаторе и удовлетворяло Загоскина, добродушного и не очень честолюбивого человека, тем более что в круг его обязанностей входило экспедиторство по театральному отделению, то затем он стал мучиться малоприятной перспективой остаться навсегда в чине титулярного советника. Следующий же чин, коллежского асессора, он не мог получить, так как не учился ни в каком официальном учебном заведении.